El cementerio de Bennington Street es uno de los primeros espacios abiertos planificados en la comunidad de East Boston. Los proyectos de relleno de los años 1830 y las industrias asociadas al transporte marítimo atrajeron a innumerables trabajadores a esta zona. Las lápidas y los monumentos representan su número y sus orígenes étnicos. Los grupos de inmigrantes representados aquí procedían de Alemania, Noruega, Irlanda, Inglaterra, Escocia y New Brunswick. Una de las características excepcionales de este cementerio es el número de epitafios inscritos en un idioma extranjero. Por ejemplo, de todas las lápidas legibles, once tienen inscripciones en alemán.

Además de detallar el crecimiento de la comunidad inmigrante, los marcadores también relatan el proceso de construcción de la nación y el papel que desempeñaron los habitantes de East Boston en él. La participación local en la Guerra Civil se ilustra con los treinta y siete marcadores de mármol que conmemoran a miembros de la Infantería, la Armada, la Caballería y la Artillería de Massachusetts. Además, hay un monumento independiente del GAR Post 23 y dos lápidas que conmemoran a veteranos de la Primera Guerra Mundial. El cementerio de Bennington Street también ha servido a la comunidad de East Boston como un lugar de reunión al aire libre.

A finales del siglo XIX, solo quedaban unos pocos espacios abiertos que originalmente se habían destinado a ese fin en East Boston. Un domingo por la tarde, la gente se reunía en el agradable y sombreado paisaje del cementerio de Bennington Street para hacer un picnic con sus familias, rendir homenaje a sus seres queridos y disfrutar de la brisa oceánica que llegaba directamente del puerto.