John a commencé à travailler pour le service d'urgence médicale de Boston (Boston EMS) en tant que technicien en urgence médicale (EMT) en 1986. Au sein du EMS, John a été promu paramédic en 1991, puis au grade de surintendant adjoint. En tant que surintendant adjoint, John a été affecté au service de nuit en tant que chef de quart pendant plus d'une décennie. Plus récemment, il a travaillé sur des initiatives de projets spéciaux, notamment un projet de radio de plusieurs millions de dollars visant à améliorer l'infrastructure radio du service.

En décembre 2020, John a été nommé surintendant en chef, le second au commandement du service. À ce titre, John supervise les responsabilités et les ressources combinées de toutes les divisions du service d'urgence médicale de Boston et a le pouvoir d'agir en tant que chef de service par intérim en l'absence du chef.