Né et élevé à Boston, Michael a développé une passion pour le service public en observant son père servir comme représentant de l'État du Massachusetts. Il admirait la façon dont son père avait bâti sa carrière en aidant les gens – en menant la lutte contre la toxicomanie en aidant les familles à accéder à des traitements et à des services de réadaptation appropriés, en les aidant à trouver un logement et en les réintégrant sur le marché du travail. Michael a observé la passion de son père pour le service public et a fait de ces mêmes valeurs une priorité lorsqu'il a lui-même commencé une carrière dans le service public. Après avoir obtenu son diplôme de BC High, Michael a travaillé comme chauffeur-camionneur pour le syndicat Local 25 Teamsters tout en poursuivant ses études à Boston College et à la Boston University School of Law. Après ses études de droit, Michael a travaillé comme procureur adjoint du district dans le comté de Suffolk.

En 1999, Michael s'est présenté au conseil municipal de Boston car il souhaitait s'impliquer davantage pour aider ses concitoyens. Il a siégé de 2000 à 2008 et a été président du conseil pendant cinq ans. À cette époque, Michael était une nouvelle voix au conseil, apportant des idées et des objectifs progressistes à un organe politique alors vieillissant.

En 2001, bien avant la décision Goodridge de la Cour suprême du Massachusetts, il a été le premier élu municipal à soutenir publiquement l'égalité des mariages. À l'époque, c'était une position radicale et impopulaire dans la ville, mais Michael y est resté fermement attaché. La même année, Michael a été l'un des premiers à soutenir la loi sur la préservation communautaire, car il a toujours cru à la protection des logements abordables et à la sauvegarde des espaces verts de Boston pour les générations futures.

En 2009, Michael a décidé de défier le maire Menino, qui occupait son poste depuis 16 ans. Michael souhaitait apporter au bureau du maire la même vision novatrice qu'il avait apportée au Conseil. Malheureusement, cette tentative a échoué, et Michael s'est alors concentré sur la pratique du droit.

Alors que Boston connaissait un essor rapide et subissait des transformations importantes, Michael décida qu'il était temps de revenir au conseil municipal. Il avait constaté à la fois les avantages et les inconvénients de la croissance de la ville. Alors que beaucoup prospéraient, d'autres étaient forcés de quitter leurs foyers – dans certains cas, des foyers qui appartenaient à leur famille depuis des générations.

Michael a été réélu en 2013 comme conseiller municipal de Boston à la circonscription générale et travaille d'arrache-pied depuis, luttant pour améliorer la qualité de vie de tous les habitants de Boston. La composition du conseil a considérablement changé depuis que Michael a été élu pour la première fois, et il dispose désormais du soutien de nombreuses autres voix progressistes qui travaillent à faire progresser Boston.

Au cours des six dernières années, Michael a accompli de nombreuses choses au sein du Conseil. En 2016, Boston a finalement adopté la loi sur la conservation communautaire, aboutissement de années de plaidoyer et de leadership de Michael sur ce sujet. Michael préside désormais le Comité de la conservation communautaire, qui supervise l'autorisation des demandes de financement recommandées pour la conservation communautaire. À ce titre, il a recommandé l'approbation du financement de 91 projets de conservation communautaire, pour un montant total d'environ 42 millions de dollars au cours de la dernière année et demie.

Michael a également été président du Comité des opérations gouvernementales, où il a fait adopter de nombreux projets de loi importants. Il s'agit notamment d'un certain nombre d'ordonnances visant à soutenir l'accessibilité financière des logements, notamment des modifications apportées à la politique de développement inclusif et au code de zonage. Michael a été le premier conseiller à demander la mise à jour de la formule de corrélation, qui garantit que le boom du développement à Boston crée des logements abordables pour les personnes dans le besoin. Michael a également travaillé avec les leaders communautaires et d'autres parties prenantes pour adopter des réglementations sur les locations de courte durée, ce qui permettra de réintégrer d'innombrables logements, dont le besoin est urgent, sur le marché du logement pour que les familles de Boston puissent y accéder.

Michael a également travaillé sur des lois visant à faciliter l'accès des électeurs aux bureaux de vote et à l'inscription, à renforcer la transparence gouvernementale par le biais de réglementations sur le lobbying, à améliorer la sécurité publique en matière de limitation de vitesse et de réparation des fuites de gaz, à optimiser l'efficacité énergétique des bâtiments et à adopter des normes d'achat saines pour les cantines scolaires.

Michael est fier du travail accompli par lui et ses collègues, et il est impatient de continuer à travailler avec eux au service des habitants de Boston.