West Roxbury faisait initialement partie de la ville de Roxbury, fondée en même temps que Boston en 1630. Le premier cimetière de la ville était l'actuel Eliot Burying Ground, près de l'actuelle Dudley Square. C'était un trajet très long pour les habitants de West Roxbury. En 1683, les échevins de la ville votèrent pour la création d'un cimetière local, aujourd'hui connu sous le nom de Westerly Burying Ground.

Un conflit entre les zones rurales et les zones plus urbanisées de la ville a conduit à la séparation de West Roxbury de Roxbury proprement dit en 1851. West Roxbury est devenu officiellement partie intégrante de la ville de Boston en 1874. Le cimetière Westerly Burying Ground a servi de lieu d'inhumation à cette communauté jusqu'au XIXe siècle.

Les plus anciennes tombes contiennent celles de nombreuses familles parmi les plus anciennes et les plus importantes de la ville. Huit vétérans de la guerre d'indépendance et quinze vétérans de la guerre de Sécession sont également enterrés ici. Le site est important pour sa vaste collection d'art funéraire couvrant trois siècles. Un tiers des pierres tombales existantes datent du XVIIIe siècle, près de la moitié du XIXe siècle, et seulement une vingtaine portent des dates du XXe siècle.

Une autre caractéristique distinctive du cimetière de Westerly est le nombre de tombes individuelles en forme de monticule que l'on y trouve. Les tombes en monticule des autres cimetières sont généralement plus grandes et construites pour contenir plusieurs corps.