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Résident de Boston depuis toujours, Segun est un fier produit des écoles publiques de Boston. Après avoir obtenu son diplôme de la Boston Latin Academy, il a obtenu son baccalauréat en histoire au Morehouse College à Atlanta, en Géorgie, et a été honoré par les sociétés Phi Beta Kappa et Golden Key.

En août 2014, Segun a créé, avec sa collègue Shekia Scott, le Boston Police Camera Action Team (BPCAT). La mission du BPCAT était d'améliorer la responsabilisation et la sécurité à Boston grâce à l'utilisation obligatoire de caméras corporelles pour les policiers. Grâce à leurs efforts, Boston a lancé en septembre 2016 un programme pilote et une politique d'utilisation obligatoire des caméras corporelles d'un an. En 2018, la ville de Boston a annoncé un investissement de 2 millions de dollars dans un programme permanent de caméras corporelles à l'échelle de la ville.

En 2018, Segun a été élu premier vice-président de la section de Boston de la National Association for the Advancement of Colored People (NAACP), la première section de la plus ancienne organisation de défense des droits civiques du pays. À ce titre, il a géré le projet de rapport-bilan, très acclamé et nécessitant des recherches approfondies, qui évaluait les efforts et les résultats de la ville dans la lutte contre les disparités raciales systémiques.

En 2019, Segun a quitté le conseil d'administration de la NAACP pour rejoindre celui de l'American Civil Liberties Union (ACLU) du Massachusetts et se concentrer sur d'autres fonctions au sein du conseil d'administration du Mass Budget and Policy Center, du Southwest Boston CDC et du New Leaders Council (NLC). Il a également conseillé des initiatives à la Federal Reserve Bank of Boston et au Metropolitan Area Planning Council.

À partir de novembre 2018, Segun a occupé le poste de président-directeur général du Black Economic Council of Massachusetts, Inc. (BECMA), le principal organisme de défense des intérêts des entreprises noires dans tout le Commonwealth. Le BECMA représente plus de 2 000 entreprises noires qui emploient 17 000 résidents du Massachusetts et génèrent plus de 2 milliards de dollars de revenus annuels. À ce titre, il a contribué à transformer l'organisation, notamment en augmentant le nombre de membres de 300 % ; en triplant le budget pour développer de nouveaux services ; en augmentant le personnel de soutien à plus de dix personnes ; en étendant la présence de l'organisation au-delà des limites de Boston à des communautés dans tout le Commonwealth ; en établissant des dizaines de partenariats avec des organismes de soutien aux entreprises locales, ainsi qu'avec des responsables et des entités gouvernementales locales et étatiques ; en pilotant des projets de loi étatiques clés jusqu'à leur aboutissement, contribuant à remodeler le processus d'approvisionnement du Massachusetts et à diriger des millions de dollars de subventions d'aide aux petites entreprises ; et en collaborant avec des alliés pour déposer une plainte fédérale pour violation des droits civils contre la ville de Boston lorsque des rapports ont révélé un manque de contrats attribués aux petites entreprises issues de la diversité.

En avril 2020 et 2021, le Boston Magazine a reconnu Segun comme l'une des « 100 personnes les plus influentes de la ville de Boston ». En juillet 2020, le Boston Globe l'a salué en première page de son édition dominicale comme un « Homme du moment » pour son travail visant à intensifier les efforts de la BECMA pour défendre et diriger les ressources vers les entreprises noires touchées par la pandémie de COVID-19. Le Globe l'a également honoré comme un « Bostonien de l'année » plus tard en décembre. En 2021, Lawyers for Civil Rights a reconnu Segun comme leur « Gardien de la flamme », et Eastern Bank l'a reconnu comme leur « Combattant COVID 2021 ».

Segun a démissionné de son poste de PDG de BECMA en décembre 2021 pour rejoindre l'administration de la maire Michelle Wu en tant que chef de l'unité des opportunités économiques et de l'inclusion, fonction qu'il a assumée à partir du 3 janvier 2022. Dans ce nouveau rôle, il se concentre sur la transformation de Boston en une ville résiliente, équitable sur le plan économique et dynamique, qui place les gens au centre de ses préoccupations et crée des opportunités pour bâtir une richesse générationnelle pour toutes les communautés.