Né et élevé à Boston, Michael a développé une passion pour le service public en observant son père servir comme représentant de l'État du Massachusetts. Il admirait la façon dont son père avait bâti sa carrière en aidant les gens – en menant la lutte contre la toxicomanie en aidant les familles à accéder à des services de traitement et de réadaptation appropriés, en aidant au logement et en remettant les gens au travail. Michael a observé la passion de son père pour le service public et a accordé la même importance à ces valeurs lorsqu'il a commencé sa propre carrière dans le service public. Après avoir obtenu son diplôme de BC High, Michael a travaillé pour financer ses études à Boston College et à la Boston University School of Law en tant que membre du syndicat Local 25 Teamster. Après l'école de droit, Michael a travaillé comme procureur adjoint du district dans le comté de Suffolk.

En 1999, Michael s'est présenté au Conseil municipal de Boston parce qu'il voulait s'impliquer davantage pour aider ses concitoyens de Boston. Il a siégé de 2000 à 2008 et a passé cinq ans à la présidence du Conseil. Pendant cette période, Michael a apporté une nouvelle voix au Conseil, introduisant des idées et des objectifs progressistes dans ce qui était alors un organe politique vieillissant.

En 2001, bien avant la décision Goodridge de la Cour suprême de justice du Massachusetts, il a été le premier élu municipal à soutenir publiquement l'égalité des mariages. À l'époque, c'était une position radicale et impopulaire dans la ville, mais Michael a fermement soutenu cette position. La même année, Michael a été un des premiers partisans de la loi sur la préservation communautaire parce qu'il a toujours cru à la protection des logements abordables et à la sauvegarde des espaces verts de Boston pour les générations futures.

En 2009, Michael a décidé de défier le maire Menino, qui était en fonction depuis 16 ans. Michael voulait apporter le même point de vue neuf qu'il avait apporté au Conseil au bureau du maire. Malheureusement, ce défi a été infructueux, alors Michael s'est concentré sur la pratique du droit.

Alors que Boston changeait rapidement avec le boom économique de la ville, Michael décida qu'il était temps de retourner au conseil municipal. Il avait vu à la fois les avantages et les coûts de la croissance de la ville. Alors que beaucoup prospéraient, d'autres étaient forcés de quitter leurs maisons – dans certains cas, des maisons qui appartenaient à leur famille depuis des générations.

Michael a été réélu en 2013 comme conseiller municipal de Boston à la tête d'une liste, et il n'a cessé de travailler depuis, luttant pour améliorer la qualité de vie de tous les habitants de Boston. La composition du conseil a considérablement changé depuis que Michael a été élu pour la première fois, et il a maintenant beaucoup d'autres voix progressistes à ses côtés qui travaillent pour faire avancer Boston.

Au cours des six dernières années, Michael a accompli de nombreuses choses au sein du Conseil. En 2016, Boston a finalement adopté la loi sur la préservation communautaire, aboutissement de années de plaidoyer et de leadership de Michael sur cette question. Michael préside actuellement le Comité de la préservation communautaire, qui supervise l'autorisation des demandes de financement recommandées pour la préservation communautaire. À ce titre, il a recommandé l'approbation du financement de 91 projets de préservation communautaire, pour un montant total d'environ 42 millions de dollars au cours de la dernière année et demie.

Michael a également été président du Comité des opérations gouvernementales, où il a fait adopter de nombreuses lois importantes. Celles-ci incluent un certain nombre d'ordonnances visant à soutenir l'abordabilité des logements, y compris des modifications à la politique de développement inclusif et au code de zonage. Michael a été le premier conseiller à demander une mise à jour de la formule de lier (Linkage), qui garantit que le boom du développement à Boston crée des logements abordables pour ceux qui en ont besoin. Michael a également travaillé avec les leaders communautaires et d'autres parties prenantes pour adopter des réglementations sur les locations à court terme, ce qui permettra de remettre d'innombrables logements, dont on a grand besoin, sur le marché du logement pour que les familles de Boston puissent y accéder.

Michael a également travaillé sur des lois visant à faciliter l'accès des électeurs aux urnes et à l'inscription, à renforcer la transparence gouvernementale grâce à des réglementations sur le lobbying, à des questions de sécurité publique telles que les limitations de vitesse et les réparations de fuites de gaz, à l'efficacité énergétique des bâtiments et à des normes d'achat saines pour les écoles.

Michael est fier du travail qu'il a accompli avec ses collègues, et il est impatient de continuer à travailler avec eux pour le compte des habitants de Boston.