Родившись и выросший в Бостоне, Майкл увлекся государственной службой, наблюдая за работой своего отца, который был представителем штата Массачусетс. Он восхищался тем, как отец строил свою карьеру, помогая людям — возглавляя борьбу с наркозависимостью, оказывая семьям помощь в получении надлежащего лечения и реабилитационных услуг, помогая с расселением и трудоустройством. Майкл видел страсть своего отца к государственной службе и придерживался тех же ценностей, начав свою карьеру в этой сфере. После окончания средней школы BC High, Майкл работал, совмещая учебу в Бостонском колледже и юридическом факультете Бостонского университета, в качестве члена профсоюза Teamsters Local 25. После окончания юридического факультета Майкл работал помощником окружного прокурора в округе Саффолк.

В 1999 году Майкл баллотировался в Бостонский городской совет, потому что хотел больше участвовать в решении проблем своих сограждан. Он работал в совете с 2000 по 2008 год и пять лет занимал пост президента совета. В это время Майкл был новым голосом в совете, внося прогрессивные идеи и цели в тогдашний стареющий политический орган.

В 2001 году, задолго до решения по делу Goodridge Верховного суда Массачусетса, он стал первым избранным городским чиновником, публично поддержавшим равенство в браке. В то время это была радикальная и непопулярная позиция в городе, но Майкл твердо стоял на своем. В том же году Майкл был одним из первых сторонников Закона о сохранении общин, потому что он всегда верил в защиту доступного жилья и сохранение зеленых насаждений Бостона для будущих поколений.

В 2009 году Майкл решил бросить вызов мэру Менино, который занимал свой пост 16 лет. Майкл хотел привнести в мэрию те же свежие взгляды, которые он привнес в Совет. К сожалению, эта попытка оказалась неудачной, поэтому Майкл сосредоточился на юридической практике.

По мере того как Бостон стремительно менялся, переживая бум развития, Майкл решил, что пришло время вернуться в городской совет. Он видел как преимущества, так и издержки роста города. В то время как многие процветали, других выселяли из их домов — в некоторых случаях, из домов, которые принадлежали их семьям на протяжении многих поколений.

Майкл был переизбран в 2013 году в качестве члена городского совета Бостона, представляющего интересы всех избирателей, и с тех пор неустанно работает над улучшением качества жизни всех жителей Бостона. Состав совета значительно изменился с момента первого избрания Майкла, и теперь у него много других прогрессивных единомышленников, которые работают над развитием Бостона.

За последние шесть лет Майкл добился значительных успехов в Совете. В 2016 году Бостон наконец-то принял Закон о сохранении общин, что стало кульминацией многолетней работы Майкла по этому вопросу и его лидерства в этой области. Сейчас Майкл возглавляет Комитет по сохранению общин, который курирует утверждение рекомендованных заявок на финансирование проектов по сохранению общин. В этой роли он рекомендовал утвердить финансирование 91 проекта по сохранению общин на общую сумму около 42 миллионов долларов за последние полтора года.

Майкл также занимал пост председателя Комитета по вопросам государственного управления, где он провёл через принятие множество важных законопроектов. К ним относятся ряд постановлений, направленных на поддержку доступности жилья, включая изменения в политике инклюзивного развития и зонирования. Майкл первым из членов городского совета призвал к обновлению формулы Linkage, которая гарантирует, что бум строительства в Бостоне создаёт доступное жильё для нуждающихся. Майкл также сотрудничал с лидерами сообщества и другими заинтересованными сторонами для принятия правил в отношении краткосрочной аренды, что поможет вернуть бесчисленное множество остро необходимых жилых помещений на рынок жилья, чтобы семьи Бостона могли получить к ним доступ.

Майкл также работал над законодательством, направленным на расширение доступа избирателей к местам голосования и регистрации, укрепление прозрачности правительства посредством регулирования лоббирования, вопросы общественной безопасности, такие как ограничения скорости и ремонт газовых утечек, энергоэффективность зданий и здоровые стандарты закупок для школ.

Майкл гордится результатами работы, которую он и его коллеги выполнили, и с нетерпением ждет возможности продолжить сотрудничество с ними на благо жителей Бостона.