Nền tảng sự nghiệp của Ayanna Pressley được đánh dấu bởi những chiến dịch tạo nên lịch sử và một quyết tâm không ngừng nghỉ để thúc đẩy chương trình chính trị tập trung vào phụ nữ và trẻ em gái, cũng như phá vỡ vòng xoáy nghèo đói và bạo lực.

Pressley lần đầu tiên được bầu vào Hội đồng Thành phố Boston vào ngày 3 tháng 11 năm 2009, trở thành người phụ nữ da màu đầu tiên từng được bầu vào Hội đồng. Trong các chiến dịch tái cử năm 2011 và 2013 tiếp theo, Pressley đã tạo nên lịch sử khi trở thành người da màu đầu tiên và là người phụ nữ đầu tiên trong 30 năm dẫn đầu danh sách ứng cử viên.

Trong nhiệm kỳ của mình, Pressley đã thành lập và giữ chức chủ tịch Ủy ban Phụ nữ, Gia đình và Cộng đồng Khỏe mạnh của Hội đồng Thành phố. Ủy ban này tập trung vào những vấn đề mà bà luôn hết lòng theo đuổi: ổn định gia đình và cộng đồng, giảm thiểu và ngăn ngừa bạo lực và chấn thương, chống nghèo đói và giải quyết các vấn đề tác động không cân xứng đến phụ nữ và trẻ em gái.

Pressley cam kết hợp tác với cộng đồng, xây dựng các liên minh rộng lớn và đa dạng để thúc đẩy cải cách chính sách. Bà đã thu hút sự chú ý ở cả cấp địa phương và quốc gia nhờ những nỗ lực của mình trong việc tạo điều kiện để học sinh trung học mang thai và nuôi con nhỏ có thể tốt nghiệp, đảm bảo học sinh trung học Boston được giáo dục sức khỏe tình dục toàn diện, đa dạng hóa cơ hội kinh tế và xây dựng sự giàu có cho phụ nữ và người da màu, và tăng cường các dịch vụ hỗ trợ cho gia đình của các nạn nhân bị giết hại và người sống sót sau vụ xâm phạm tình dục. Năm 2013, bà đã thành lập liên minh Elevate Boston để đảm bảo các vấn đề tác động đặc biệt đến phụ nữ và trẻ em gái cũng như cộng đồng LGBTQ được đưa vào cuộc tranh luận tranh cử thị trưởng Boston năm 2013.

Hiểu rằng các nhà hàng trong khu phố là những điểm tựa của cộng đồng, tạo việc làm và là động lực thúc đẩy phát triển kinh tế, Pressley đã dành hai năm vận động thành công để cải cách luật cấp phép kinh doanh rượu bia lỗi thời của tiểu bang. Năm 2014, Pressley đã đưa một phiên bản kiến nghị về quyền tự quản của thành phố thông qua cơ quan lập pháp tiểu bang, trao trả quyền kiểm soát Hội đồng cấp phép cho thành phố lần đầu tiên sau hơn 100 năm và cung cấp 75 giấy phép mới cho thành phố trong ba năm, với 80% số giấy phép đó được hạn chế cho các khu phố cần thiết nhất.

Năm 2015, Pressley đã giành được giải thưởng Ngôi sao mới nổi của EMIILY's List và được tạp chí Boston Magazine vinh danh là một trong những người có tầm ảnh hưởng. Năm 2014, Pressley được tạp chí Boston Magazine đưa vào danh sách "Sức mạnh của ý tưởng", là người được vinh danh trong danh sách "Mười lãnh đạo trẻ xuất sắc" của Phòng Thương mại Greater Boston và giành được giải thưởng Lãnh đạo của Trung tâm Luật Quyền Nạn nhân.

Pressley là thành viên Aspen-Rodel Fellow chuyên về lãnh đạo công cộng (khóa 2012) và được chọn là đối tác của Dự án An ninh Quốc gia Truman năm 2012.

Sự nghiệp chính trị của Pressley trải dài hơn 18 năm, với nhiều vai trò khác nhau ở hậu trường tại chính phủ liên bang. Trước đây, bà từng là trợ lý cấp cao cho Nghị sĩ Joseph P. Kennedy II và Thượng nghị sĩ John Kerry.

Ayanna sống ở khu phố Ashmont/Adams thuộc Dorchester cùng với chồng là Conan Harris và con riêng chín tuổi Cora.