Sinh ra và lớn lên ở Boston, Michael đã phát triển niềm đam mê phục vụ cộng đồng khi chứng kiến cha mình làm Đại diện Tiểu bang Massachusetts. Ông ngưỡng mộ cách cha mình xây dựng sự nghiệp bằng việc giúp đỡ người khác - dẫn đầu cuộc chiến chống lại nghiện ngập bằng cách hỗ trợ các gia đình tiếp cận với các dịch vụ điều trị và phục hồi thích hợp, giúp tìm chỗ ở và tạo việc làm cho người dân. Michael đã kế thừa niềm đam mê phục vụ cộng đồng từ cha mình và coi trọng những giá trị tương tự khi bắt đầu sự nghiệp phục vụ cộng đồng. Sau khi tốt nghiệp trường trung học BC, Michael đã tự lập để trang trải học phí tại Đại học Boston và Trường Luật Đại học Boston với công việc là một thành viên của Công đoàn Teamster Local 25. Sau khi tốt nghiệp trường luật, Michael làm Viện kiểm sát viên phụ trợ tại Quận Suffolk.

Năm 1999, Michael tranh cử vào Hội đồng Thành phố Boston vì anh muốn tham gia tích cực hơn vào việc giúp đỡ những người cùng sống ở Boston. Ông phục vụ từ năm 2000 đến 2008 và giữ chức Chủ tịch Hội đồng trong năm năm. Trong thời gian này, Michael là một giọng nói mới trong Hội đồng, mang đến những ý tưởng và mục tiêu tiến bộ cho một cơ quan chính trị lúc đó đã khá lỗi thời.

Năm 2001, trước phán quyết Goodridge của Tòa án Tối cao Massachusetts nhiều năm, ông là quan chức được bầu cử toàn thành phố đầu tiên công khai ủng hộ bình đẳng hôn nhân. Vào thời điểm đó, đây là một quan điểm cấp tiến và không được lòng dân trong thành phố, nhưng Michael vẫn kiên quyết ủng hộ. Trong cùng năm đó, Michael là người ủng hộ sớm nhất của Đạo luật Bảo tồn Cộng đồng vì ông luôn tin tưởng vào việc bảo vệ nhà ở giá rẻ và bảo tồn không gian xanh của Boston cho các thế hệ tương lai.

Năm 2009, Michael quyết định thách thức Thị trưởng Menino, người đã nắm giữ chức vụ này được 16 năm. Michael muốn mang đến tầm nhìn mới mẻ như ông đã từng làm ở Hội đồng, vào văn phòng Thị trưởng. Thật không may, nỗ lực này đã không thành công, vì vậy Michael tập trung vào công việc luật sư.

Khi Boston đang thay đổi nhanh chóng cùng với sự bùng nổ kinh tế của thành phố, Michael quyết định đã đến lúc quay trở lại Hội đồng Thành phố. Ông đã chứng kiến cả những lợi ích và chi phí của sự tăng trưởng đô thị. Trong khi nhiều người đang thịnh vượng, những người khác lại bị buộc phải rời bỏ nhà cửa của họ - trong một số trường hợp, đó là những ngôi nhà đã thuộc về gia đình họ qua nhiều thế hệ.

Michael đã tái đắc cử vào năm 2013 với tư cách là Ủy viên Hội đồng Thành phố Boston đại diện cho toàn thành phố và từ đó đến nay, ông luôn không ngừng nỗ lực để cải thiện chất lượng cuộc sống cho tất cả người dân Boston. Thành phần Hội đồng đã thay đổi đáng kể kể từ khi Michael được bầu lần đầu tiên, và hiện nay ông có nhiều người ủng hộ tiến bộ khác cùng chung mục tiêu đưa Boston tiến về phía trước.

Trong sáu năm qua, Michael đã đạt được nhiều thành tựu tại Hội đồng. Năm 2016, Boston cuối cùng đã thông qua Đạo luật Bảo tồn Cộng đồng, đỉnh điểm của nhiều năm vận động và lãnh đạo của Michael về vấn đề này. Hiện Michael đang giữ chức chủ tịch Ủy ban Bảo tồn Cộng đồng, cơ quan giám sát việc phê duyệt các yêu cầu tài trợ bảo tồn cộng đồng được đề xuất. Trong vai trò này, ông đã đề xuất thông qua việc tài trợ cho 91 dự án bảo tồn cộng đồng, tổng cộng khoảng 42 triệu đô la trong một năm rưỡi qua.

Michael cũng từng là Chủ tịch Ủy ban Điều hành Chính phủ, nơi ông đã đưa nhiều dự luật quan trọng được thông qua. Bao gồm một số sắc lệnh nhằm hỗ trợ khả năng chi trả nhà ở, trong đó có những thay đổi đối với Chính sách Phát triển Bao hàm và quy tắc phân khu. Michael là người đầu tiên đề xuất cập nhật công thức Liên kết, đảm bảo rằng sự bùng nổ phát triển ở Boston tạo ra nhà ở giá phải chăng cho những người cần thiết. Michael cũng đã hợp tác với các nhà lãnh đạo cộng đồng và các bên liên quan khác để thông qua các quy định về cho thuê ngắn hạn, điều này sẽ giúp đưa vô số các căn hộ cần thiết trở lại thị trường nhà ở để các gia đình Boston có thể tiếp cận.

Michael cũng tham gia vào việc xây dựng luật để tăng cường quyền tiếp cận của cử tri đến các điểm bỏ phiếu và đăng ký, củng cố tính minh bạch của chính phủ thông qua các quy định về vận động hành lang, các vấn đề an toàn công cộng như giới hạn tốc độ và sửa chữa rò rỉ khí đốt, hiệu quả năng lượng của các tòa nhà và các tiêu chuẩn mua hàng lành mạnh cho trường học.

Michael tự hào về những thành tựu mà anh và các đồng nghiệp đã đạt được, và mong muốn tiếp tục hợp tác với họ vì lợi ích của người dân Boston.