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Segun, residente de Boston desde siempre, es un orgulloso producto de las Escuelas Públicas de Boston. Tras graduarse en la Boston Latin Academy, obtuvo su licenciatura en Historia en el Morehouse College en Atlanta, Georgia, y recibió honores de las sociedades Phi Beta Kappa y Golden Key.

En agosto de 2014, Segun organizó el equipo de acción para cámaras de la policía de Boston (BPCAT, por sus siglas en inglés) con su colega, Shekia Scott. La misión de BPCAT era promover la rendición de cuentas y la seguridad en Boston a través del uso obligatorio de cámaras corporales para la policía. Como resultado de sus esfuerzos, Boston comenzó un programa piloto y una política de cámaras corporales obligatorias durante un año en septiembre de 2016. En 2018, la ciudad de Boston anunció una inversión de 2 millones de dólares en un programa permanente de cámaras corporales en toda la ciudad.

En 2018, Segun fue elegido como el primer vicepresidente de la sección de Boston de la Asociación Nacional para el Avance de las Personas de Color (NAACP), la primera sección de la organización de defensa de los derechos civiles más antigua del país. En este cargo, dirigió el aclamado y riguroso proyecto de informe de evaluación que examinaba los esfuerzos y los resultados de la ciudad en la solución de las disparidades raciales sistémicas.

En 2019, Segun dejó la junta directiva de la NAACP para unirse a la junta directiva de la Unión Americana de Libertades Civiles (ACLU) de Massachusetts y centrarse en otras obligaciones de la junta directiva en el Mass Budget and Policy Center, el Southwest Boston CDC y el New Leaders Council (NLC). También asesoró iniciativas en el Banco de la Reserva Federal de Boston y el Metropolitan Area Planning Council.

A partir de noviembre de 2018, Segun se desempeñó como Presidente y CEO del Consejo Económico Negro de Massachusetts, Inc. (BECMA), la principal organización de defensa de los negocios negros en todo el estado. BECMA representa a más de 2000 empresas negras que emplean a 17 000 residentes de Massachusetts y generan más de 2000 millones de dólares en ingresos anuales. En este puesto, ayudó a transformar la organización, incluyendo un crecimiento del 300% en la membresía; triplicando el presupuesto para ayudar a desarrollar nuevos servicios; aumentando el apoyo del personal a más de diez personas; expandiendo la presencia de la organización más allá de los límites de Boston a comunidades en todo el estado; estableciendo docenas de alianzas con organizaciones de apoyo a las empresas locales, así como con funcionarios y entidades gubernamentales locales y estatales; impulsando leyes estatales clave hasta su aprobación, ayudando a remodelar el proceso de adquisiciones de Massachusetts y canalizando millones en subvenciones de ayuda a pequeñas empresas; y trabajando con aliados para presentar una denuncia federal de derechos civiles contra la ciudad de Boston cuando los informes mostraban una falta de contratos otorgados a pequeñas empresas diversas.

En abril de 2020 y 2021, la revista Boston Magazine reconoció a Segun como una de las "100 personas más influyentes de la ciudad de Boston". En julio de 2020, el Boston Globe lo reconoció en la portada de su edición dominical como el "Hombre del Momento" por su trabajo en intensificar los esfuerzos de BECMA para defender y dirigir recursos a las empresas negras afectadas por la pandemia de COVID-19. El Globe también lo honró como "Bostoniano del Año" en diciembre de ese mismo año. En 2021, Lawyers for Civil Rights reconoció a Segun como su "Guardián de la Llama", y Eastern Bank lo reconoció como su "Guerrero COVID 2021".

Segun dejó su cargo como CEO de BECMA en diciembre de 2021 para unirse a la Administración de la Alcaldesa Michelle Wu como Jefe de Oportunidad e Inclusión Económica, asumiendo este cargo el 3 de enero de 2022. En este nuevo puesto, se centra en hacer de Boston una ciudad resiliente, económicamente equitativa y vibrante que ponga a las personas en el centro y cree oportunidades para generar riqueza intergeneracional para todas las comunidades.