Le cimetière de la rue Bennington est l'un des premiers espaces verts aménagés dans la communauté d'East Boston. Les projets de remblai des années 1830 et les industries liées au transport maritime ont attiré d'innombrables travailleurs dans cette zone. Les pierres tombales et les monuments témoignent de leur nombre et de leurs origines ethniques. Les groupes d'immigrants représentés ici provenaient d'Allemagne, de Norvège, d'Irlande, d'Angleterre, d'Écosse et du Nouveau-Brunswick. L'une des particularités exceptionnelles de ce cimetière est le nombre d'épitaphes gravées dans une langue étrangère. Par exemple, sur toutes les pierres lisibles, onze portent des inscriptions en allemand.

En plus de détailler la croissance de la communauté immigrée, les bornes commémoratives relatent également le processus de construction de la nation et le rôle que les habitants d'East Boston y ont joué. La participation locale à la guerre de Sécession est illustrée par les trente-sept bornes commémoratives en marbre qui commémorent les membres de l'infanterie, de la marine, de la cavalerie et de l'artillerie du Massachusetts. De plus, il y a un monument autoportant du GAR Post 23 et deux pierres tombales commémorant les vétérans de la Première Guerre mondiale. Le cimetière de Bennington Street a également servi de lieu de rassemblement en plein air à la communauté d'East Boston.

À la fin du XIXe siècle, il ne restait plus que quelques espaces ouverts initialement prévus à East Boston. Un dimanche après-midi, les gens se rassemblaient dans le paysage ombragé du cimetière de Bennington Street pour pique-niquer en famille, rendre hommage à leurs proches et profiter de la brise océanique qui soufflait directement du port.