Cox gần đây nhất từng là Trưởng Sở Cảnh sát Ann Arbor thuộc Sở Cảnh sát Ann Arbor, Michigan. Trước khi được bổ nhiệm vào vị trí đó vào năm 2019, Cox là một người có 30 năm kinh nghiệm tại Sở Cảnh sát Boston.

Cox từng là Cục trưởng và Giám đốc Cục Phát triển Chuyên môn của Sở Cảnh sát Boston (BPD), phụ trách Học viện Cảnh sát Boston, Đơn vị huấn luyện sử dụng vũ khí, Đơn vị học viên cảnh sát, huấn luyện tân binh và huấn luyện tại chức cho tất cả nhân viên cảnh sát Boston.

Ông đã phục vụ tổng cộng 15 năm trong Ban Chỉ huy với nhiều vị trí khác nhau. Cox từng là chỉ huy của Phòng Cảnh sát Hành chính, chịu trách nhiệm chính về Dịch vụ Cứu hộ khẩn cấp 9-1-1 cho Thành phố Boston. Ngoài ra, trước đây ông còn được bổ nhiệm vào vị trí trưởng phòng Nội vụ với vai trò là Trợ lý Trưởng ban Tiêu chuẩn Chuyên nghiệp, Chỉ huy Khu vực E, và Chỉ huy Phòng Pháp y kiêm Trợ lý Trưởng ban của Cục Điều tra.

Trước khi được bổ nhiệm vào Ban Chỉ huy tại Sở Cảnh sát Boston, Cox từng là Thám tử Trung sĩ tại Đơn vị Tình báo, nơi ông đảm nhiệm nhiệm vụ bảo vệ nhân vật quan trọng, làm liên lạc viên với Cơ quan Mật vụ Hoa Kỳ và là người giám sát được giao nhiệm vụ cho Lực lượng Đặc nhiệm Chống khủng bố liên ngành. Ở cấp bậc này, ông cũng từng phục vụ tại các Đơn vị Nội vụ, Điều tra Tuyển dụng và Kiểm toán & Đánh giá. Khi còn là Cảnh sát viên, Cox làm việc tại Khu vực B-3 cho đến khi gia nhập Đơn vị Chống bạo lực băng đảng toàn thành phố. Ông được thăng chức Trung sĩ năm 1995. Cox là người hai lần được nhận Huân chương Danh dự và nhận được nhiều bằng khen và giải thưởng khác khi phục vụ tại Sở Cảnh sát Boston.

Cox tốt nghiệp Học viện Quốc gia FBI, Diễn đàn Nghiên cứu Điều hành Cảnh sát và có bằng cấp từ Đại học Providence chuyên ngành Quản trị Kinh doanh, Đại học Curry nơi ông lấy bằng Thạc sĩ ngành Tư pháp Hình sự, và Trường Kinh doanh Questrom của Đại học Boston nơi ông lấy bằng MBA.